1. 마르코 지암파올로 -  18/19시즌 유로파의 업적을 달성한 헤나로 가투소 감독의 후임으로 AC밀란의 새로운 감독이 됐다. 새롭게 팀 기술 이사로 부임한 말디니의 상당한 지지가 있었다고 전해지며, 기존에 빅 클럽을 맡아봤던 경험은 없지만, 저번 시즌삼프도리아에서 젊은 선수들을 적극 기용하며 성장시켜 좋은 결과를 얻었던 것이 선임의 주요 이유로 작용한 것으로 보인다. 하지만 전체적으로 보면 굉장히 실패한 감독 선임으로 생각된다. 그가 경질되기 전인 2019년 9월 30일 기준, 리그에서 2승 4패를 기록하며 밀란을 절벽으로 끌어 내리고 있는 모습을 보여주며 결국 경질되고 만다. 그가 부임된지 111일 만에 경질인데, 이는 밀란 역사상 최단 기간 경질이다. 아무리 AC 밀란이 셀링 클럽으로 구단 컨셉을 바꿨다고는 하지만, 헤나로 가투소 감독이 이끌었던 지난 시즌 로스터에서 크게 변동도 없었는데 고작 승률 43%에 그치며 보드진들의 심기를 건들고 만다. 이로 인해 밀란은 또 다시 위기를 맞게 된다.

2. 스테파노 피올리 - 2019년 10월 9일 밀란은 새로운 감독을 발표하는데 바로 스테파노 피올리.. 라는 세리에를 잘 보지않는 사람들에게는 다소 생소할 수 있을만한 감독을 선임한다. 이 당시 펨코의 반응은 매우 냉랭했는데 피올리는 과거에 인테르에 부임하여 채 1년도 맡지 못하고 경질 된 바 있으며 키에사와 여러 걸출한 선수가 있는 피오렌티나를 맡아 강등권에 이끈 업적이 있기 때문이다.  또한 그가 밀란과 굉장히 맞지 않다고 우려가 되었던 부분은 전술인데, 그는 433전술을 기반으로 윙어를 활용한 크로스 플레이에 주력하고 전방 공격수는 측면에서 오는 공을 잡고 득점에 가담하는 방식이다. 문제는 현재 밀란의 선수진과 맞지 않다는 점인데, 선수는 있지만 상대팀에 위협적인 선수가 없다. 또한 밀란 최전방 공격수인 피옹텍은 머리보다는 발을 쓰는 걸 선호한다. 아직 그가 부임한지 한달도 채 되지 않았으나 밀란은 현재 11위 라는 매우 처첨한 순위에 놓여있으며 최근 라치오 와의 경기에서도 패배를 맛봤기에 밀란의 서포터, 보드진들은 굉장히 절망적인 감정일 것이다. 

3. 이번 시즌 밀란의 이적시장

영입 목록

6월 30일, 임대 신분이였던 케시에의 의무 이적 조항을 발동하여 9M에 영입.

7월 6일, 테오 에르난데스가 공식적으로 세리에A에 등록이 되면서 사실상 영입이 확정됐다. 금액은 20M.
7월 8일, 엠폴리에서 뛰던 라데 크루이치를 영입했다. 금액은 8M.
8월 1일, 릴에서 뛰던 하파엘 레앙을 영입했다. 금액은 30M.
8월 2일, 플라맹구에서 뛰던 두아르테를 영입했다. 금액은 11M.
8월 4일, 엠폴리에서 뛰던 베나세르를 영입했다. 금액은 16M.
9월 2일, 프랑크푸르트에서 뛰던 윙어 안테 레비치를 안드레 실바와 트레이드 형식으로 임대했다.

방출 목록

6월 30일, 아바테, 크리스티안 사파타, 베르톨라치, 호세 마우리, 몬톨리보 는 계약 만기로 팀을 떠나게 됐다.
로카텔리와 구스타보 고메즈는 의무 이적 조항이 발동됐다. 금액은 각각 10M, 4.5M.
바카요코의 영입을 포기하게 되면서 원 소속팀인 로 복귀했다.
7월 1일, 스테판 시미치가 크로아티아 리그로 이적했다. 금액은 비공개.
7월 30일, 쿠트로네가 울버햄튼로 이적했다. 금액은 18+4M.
8월 1일, 알레산드로 풀리차리가 AS 리보느로로 임대이적했다.
8월 24일, 이반 스트라니치의 계약을 해지했다.
8월 31일, 디에고 락살트가 토리노로 임대 이적했다. 금액은 0.5M이고 의무이적 조항(11.5M)이 붙여졌다.
9월 2일, 안드레 실바를 안테 레비치와 트레이드 형식으로 임대이적했다.

전체적으로 만족할만한 이적시장이나 쿠트로네를 비교적 싼 가격에 넘기는것과 아바테를 재계약 하지 않은점은 팬들에게 많은 비난을 받았다 또한 바카요코를 구매하지 않은 결정또한 많은 비판을 받았다.

또 이번시즌 밀란이 FFP 룰을 위반하면서 유로파를 포기하기까지 많은 이적을 감행한것은 아마 선수보강을 통해 다음시즌을 기약하기 위함인 것 같다.

4. 밀란이과거의 영광을 되 찾을 순 없을까? - 현재로썬 가능성이 보이지 않는다고 말할 수 있다.
그러나 불가능이란 없다. 밀란은 현재 상당히 나이 어린 유망주들을 상당히 많이 영입하여 꾸준한 로테이션으로 키우고 있는 것으로 보인다. 하파엘 레앙, 테오 에르난데스, 마티아 칼다라 등등.. 어리고 재능 넘치는 선수들은 밀란에 많다. 하지만 밀란이라는 클럽을 볼 때 어린 유망주에 기댈만한 그런 클럽은 아니다 과거 밀란은 세리에 A 우승 18회, 챔피언스리그 7회, UEFA 슈퍼컵 5회 우승으로 다른 클럽들이 절대로 넘보지 못할만한 성적을 기록해왔다. 이런 밀란이 몇몇 유망주에 미래를 맡기는 것을 팬들은 원하지는 않을 것이다.
유로파 리그를 포기하면서까지 리그에 집중, 선수에 투자하기로 결정 한 만큼 성적을 보여주어야 한다고 팬들은 생각한다. 아직은 리그의 초중반이라고 볼 수 있기에 프랑크푸르트에서 온 임대생 안테 레비치, 밀란의 새로운 풀백 테오 에르난데스, 포르투갈 황금세대의 유망주 하파엘 레앙을 밀란의 스타일, 분위기에 녹여 완벽히 전술에 적용시키는 것이 가장 좋은 방법이라고 생각된다.

밀란은 수년째 처참한 성적을 기록해오고 있다. 그러나, 아직 늦지 않았다 현재 밀란은 피올리 감독을 선임함으로써 새로운 출발을 하려 한다 부디 피올리 감독의 선임이 성공적이길 비는 수밖엔 없다..

글쓰는데 참고한 자료들의 출처 : https://acmilan.theoffside.com/, https://namu.wiki/, https://www.calciomercato.com/